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李密逃亡后，先去投奔平原郡叛军首领郝孝德，郝孝德对他不以礼相待，他又去投奔王薄，王薄也不把他当回事儿，以至于穷困潦倒到啃树皮。走投无路之下，李密只好隐姓埋名，在淮阳郡的村舍里聚徒教书。郡县官员怀疑他的身份前往抓捕，李密侥幸逃脱，逃到妹夫雍丘县令丘君明家。丘君明不敢将李密留下，把他转送到游侠王秀才家藏匿。王秀才对李密赏识有加，还把自己的女儿嫁给他。然而，丘君明的堂侄丘怀义偷偷向官府告发了这件事，杨广命丘怀义亲自把敕书送交梁郡通守杨汪，让他去收捕李密等人。杨汪派兵包围了王秀才家，李密因正好外出而幸免，丘君明和王秀才都被官府处死。韦城人翟让本是东都法曹，因犯罪该被处死，狱吏黄君汉认为他不是一般人，夜里悄悄对他道：“天时人事也许是可以预料的，哪能在监狱里等死呢？”翟让又惊又喜道：“我是关在圈里的猪，生死全听您的吩咐。”黄君汉当即给翟让打开枷锁，翟让再三拜谢道：“我蒙受您的再生之恩得以幸免，但您该怎么办呢？”以至于涕泪横流。黄君汉怒道：“我本以为你是个大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死来救你，你怎么能像小儿女一样以涕泪来表示感谢呢？你努力设法逃脱吧，不要管我了！”最终，翟让逃到瓦岗为盗，与他同郡的单雄信为人骁勇矫健，擅长骑马使矛，招集年轻人前去投奔翟让，翟让逐渐成了气候。有个名叫徐世勣的离狐人年仅十七岁，有勇有谋，他也投奔了翟让，并劝说翟让道：“东郡是我们的乡里，大都是熟人，不宜去侵犯抢掠。荥阳和梁郡是汴水流经的地方，我们抢劫行船，掠夺商人旅客，足以自给自足。”翟让欣然采纳了徐世勣的建议，率众进入荥阳、梁郡的境界，抢掠公私船只，因此供给充裕，前来归附的人越来越多，徒众达一万余人。当时，还有外黄人王当仁、济阳人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等都聚众为盗。李密从雍州逃亡后，向他们游说夺取天下之策。一开始，众人都不相信李密的夸夸其谈，时间长了，渐渐觉得有几分道理，互相道：“此人是公卿子弟，又有这样的志气和抱负，前途不可限量。现在，人们都说杨氏将灭，李氏将兴，我听说能成王业的人不会死，此人能多次渡过难关，难道他就是将成帝业的李姓人吗？”逐渐开始敬重李密。李密观察各部统帅，发现翟让的势力最强，便由王伯当引见给了翟让。李密接连为翟让出谋划策，游说劝导诸小股盗贼，让他们都归附了翟让。翟让很高兴，渐渐信任李密，与他商议大事。李密趁机劝说翟让道：“刘邦和项羽都出身平民而作了帝王，如今上有皇帝昏庸，下有百姓怨愤，朝廷精兵都在辽东丧失，突厥也断绝了和亲，皇帝却还在巡游扬、越，这正是刘邦、项羽之辈奋起的良机。以您的雄才大略和兵马的精良，足可席卷东西二京，诛灭暴君，完全可以灭掉隋氏！”翟让吓了一大跳，推辞道：“我辈身为群盗，旦夕在草丛间偷生，你所说的，不是我辈所能想到的。”正好有个叫李玄英的人从洛阳逃亡而来，经过各部盗贼以求访李密，并宣称：“此人当代替隋家坐天下。”别人问他缘故，李玄英道：“近来民间有一首叫《桃李章》的歌谣唱道："桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’桃李子是说逃亡的人是李氏之子；皇与后都是君主；宛转花园里指的是天子在扬州不会有回来的日子了，将会死无葬身之地；莫浪语谁道许是密的意思。”不久，他遇到李密，当场就投靠了李密。原宋城县尉房玄藻自恃才学，恨不能为当政者所赏识任用，还曾参与过杨玄感的叛乱，失败后改名换姓逃亡，在梁郡、宋城之间遇见李密，便和李密遍游汉、沔之地，遍访各部贼帅，游说其中的豪杰之士。从汉、沔之地返回时，跟从李密的有几百人，作为游客留在翟让的营寨内。翟让看见豪杰们都归附李密，便想采纳李密的建议，又犹豫不决。有个叫贾雄的人通晓阴阳占卜，又是翟让的军师，翟让对他言听计从。李密与贾雄结为深交，让贾雄假借占卜之术去劝说翟让，贾雄答应了，想好了主意但还没说出来，正好翟让召见贾雄，把李密的建议告诉他，问他是否可以采纳，贾雄连忙回答道：“吉不可言。”又道：“您自立为王恐怕未必能成功，若是拥立此人，事情就没有办不成的。”翟让心有不甘，反问道：“若如你所言，蒲山公应当自立，为什么要来投奔我呢？”贾雄回答道：“有些事是有相互联系的，李密之所以来投奔你，是因为将军您姓翟，翟是泽的意思。蒲草非泽不生，所以他需要将军您。”翟让对贾雄的话信以为真，与李密的交情日益密切。李密又劝说翟让道：“如今国内沸腾，百姓不得耕耘，您兵马虽多，但没有什么储备，只靠外出抢掠，常常苦于供给不足，若是旷日持久，加之大敌临头，部众必然离散，不如先取荥阳，待兵强马壮再与人争利。”翟让听从了他的意见，率军攻破金堤关，进而攻打荥阳各县，攻破大多数县城。荥阳太守郇（音同寻）王杨庆是杨弘之子，因无法遏制翟让的势力，杨广便调来张须陀为荥阳通守，让他负责讨伐翟让。公元616年十月二十七，张须陀率兵进击翟让，翟让之前几数次被张须陀所击败，听说他到来后大为恐惧，打算先避避风头。李密不以为然道：“张须陀有勇无谋，部下又屡次取胜，既骄傲又凶狠，可以一仗就把他擒住。您只要摆好阵势严阵以待，我保证为您打败他。”翟让迫不得已，只好率兵准备，李密分出一千余士兵埋伏在大海寺北面的树林里。张须陀素来轻视翟让，将军队列成方阵前进。翟让率先出战，果然战败，张须陀追击十余里，李密从背后发动伏兵掩杀，大败张须陀，又与翟让以及徐世勣、王伯当等合兵一处将其包围。张须陀颇为骁勇善战，突破重围，但他的部将却没能全冲出来，张须陀又跃马冲入包围圈去救援，这样来回几次，最终力战而死。张须陀战死后，他所部将士昼夜号哭，几天不止，黄河以南的郡县都为之沮丧。鹰扬郎将贾务本是张须陀的副将，也在此战中受伤，率领剩下的五千多人逃到梁郡，不久伤重去世。杨广诏命光禄大夫裴仁基为河南讨捕大使，代替张须陀统领他的部众，迁到虎牢镇守。经此一战后，翟让让李密自建营署，单独统帅自己的部众，号称蒲山公营。李密治军纪律严明，凡号令士卒，虽是在盛夏，士卒们却似背负霜雪。李密衣着俭朴，获得的金宝全都赐给部下，因此人人都愿为他效力。他部下士卒很多人都被翟让的部众欺辱，但因为李密管束严格，无人敢进行报复。一段时间后，翟让对李密道：“如今军资粮食大致够用，我打算返回瓦岗，您若是不去，那就随你所便了，我从此与你分手。”翟让带着辎重向东而去，李密则向西来到康城，劝降了几座城池，获得大量军资粮食。不久，翟让后悔了，又率兵来跟随李密。李密的浴火重生是隋末群雄的一个缩影，由于杨广的掩耳盗铃，哪个枭雄不是被打散后又卷土重来呢？最先起来叛乱的都是无组织无纪律，经过一段时间的洗牌后，杰出之士脱颖而起，然后越来越卷，直到卷出最强者。杨义臣杀死高士达后，认为窦建德已不足为患，率兵离去。窦建德返回平原，收集高士达的残部，收集安葬死者，为高士达发丧，军威又重新大振。在此之前，群盗抓住隋官及士族子弟都杀掉，唯独窦建德厚加善待，因此隋官中有些人就举城投降他，窦建德的声势日渐浩大，拥有精兵十余万人。是年底，鄱阳贼帅操师乞自称元兴王，建元始兴，率兵攻陷豫章郡，以同乡林士弘为大将军，杨广下诏命治书侍御史刘子翊率兵前往讨伐。操师乞中流矢而死后，林士弘代替他统领部众，与刘子翊在彭蠡湖交战，大破之，刘子翊战败身死，林士弘军威大振，兵力达到十余万人。十二月初十，林士弘自称皇帝，国号楚，建元太平。接着，他又攻取九江、临川、南康、宜春等郡，各地豪杰竞相杀死郡守县令，以整个郡县来响应他。于是，北自九江、南到番禺的广大地域都为林士弘所有。不过，无论是李密，还是窦建德、林士弘，想要真正取隋朝而代之，还有很长的路要走，在这条路上，也还会有越来越多的挑战者。
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